Ben Bailey, 38, Chief Warrant Officer 3 der US Army, ist in Charlottesville, Virginia, geboren und aufgewachsen. Er hat einen Bachelor-Abschluss in Maschinenbau von der University of Virginia und absolviert derzeit einen Master-Abschluss in Systemtechnik an der Naval Postgraduate School in Monterey, Kalifornien. Bailey ist Absolvent der US Naval Test Pilot School und hat über 2.000 Flugstunden in über 30 verschiedenen Drehflüglern und Starrflüglern absolviert. Zum Zeitpunkt seiner Auswahl war Bailey für die Entwicklungstests neuer Technologien an Bord von Drehflüglern der Army verantwortlich, insbesondere für den UH-60 Black Hawk und den CH-47F Chinook.